دروازه دولاب، نام یکی از قدیمیترین دروازههای تهران است. این دروازه در حصار شاه طهماسبی در سمت شرق شهر طهران و شرق محله چال میدان و در ورودی بازارچه نایب السلطنه، واقع در خیابان ری امروزی قرار داشت. در گسترش شهر در حصر ناصری محل دروازه دولاب، به در جایی است که در عصر پهلوی سه راه شکوفه خوانده میشد و هم اکنون چهارراه شمس نامیده میشود، انتقال یافت.
دولاب، نام یکی از روستاهای بسیار قدیمی منطقه ری واقع نزدیک تهران بوده که در جنوب شرقی این شهر قرار داشتهاست. ده دولاب، بعد از به قدرت رسیدن آغا محمدخان قاجار و انتخاب تهران به عنوان پایتخت ایران، بصورت یکی از روستاهای تهران درآمد. در اوایل عهد قاجاریه، محل این ده، خارج از برج و بارویی که در عهد شاه طهماسب صفوی برای تهران بنا شده بود، قرار داشت. بر اساس نوشته مجدالدین در کتاب زینتالمجالس، یکی از چهار دروازه موجود در حصار تهماسبی، دروازه دولاب بوده و بواسطهٔ مجاورت با ده دولاب بدین نام خوانده میشدهاست. وجود این دروازه در حصار صفوی همچنین بر قدمت این دروازه دلالت دارد.
ظاهراً زمینهای مجاور دروازه دولاب، جزو زمینهای کشاورزی تهران بودهاند و از این زمینها بیشتر جهت صیفیکاری و کشت ترهبار مصرفی مردم تهران استفاده میشد.
یکی از خیابانهای معروف تهران که به دروازه دولاب منتهی میشد، خیابان کامرانیه بود. این حیابان ظاهراً در حوالی سال ۱۲۹۸ هجری قمری و توسط محمدحسن خان اعتمادالسلطنه ساخته شدهاست.
همچنین در قسمت جنوبی دولاب، و در کنار جاده تهران به خراسان، یک بقعه ساده خشتی به نام سیده ملکه خاتون قرار داشتهاست که بقایای آن، تا چند دهه قبل موجود بود. برخی از مورخین معتقدند که سیده ملکه خاتون، مادر مؤیدالدوله و فخرالدوله دیلمی بوده که از شیرزنان عصر خود محسوب میشده و به دلیری و شجاعت شهرت داشتهاست.
چهارصددستگاه نام محلهای واقع در منطقه ۱۴ شهرداری تهران است که در سال ۱۳۳۲ خورشیدی از ۴۰۰ خانه در نزدیکی دروازه دولاب تشکیل شده بود.
گورستانی ارامنه قدیمی واقع در محدوده دروازه دولاب که محل دفن بزرگانی همچون آنتوان سوروگین، عکاس مشهور ایرانی - گرجی است.